La ciudad de Siena destaca en la Toscana por ser una de las ciudades pequeñas con más vida cultural. Durante los meses de calor, se desarrollan presentaciones de conciertos en vivo, espectáculos de danza y de teatro, lecturas de poesías y cine al aire libre. La fortaleza de Piazza del Campo y las antiguas fontanas de Via Fontebranda que son algunos de los lugares que ofician como teatros para conciertos al aire libre en la primavera, verano y otoño.

Durante el verano el programa "cine en la Fortaleza" organiza la proyección de una película al aire libre en la Fortaleza Medici en el periodo de junio a julio. En el mes de agosto las películas son proyectadas en algunos parques de Siena. Cada noche debajo las estrellas una película diferente. Son propuestas también piezas teatrales al aire libre, son puestas en escena por pequeñas compañías. Busque los volantes publicitarios dispersos por toda la ciudad, para pasar una noche interesante, sin gastar mucho.

Durante la llegada del otoño y el invierno, algunas de las hermosas iglesias y oratorios presentan pequeños e íntimos conciertos que abarcan desde la música clásica hasta el jazz improvisado. Para los espectáculos teatrales durante los meses de invierno, los siguientes teatros al aire libre ofrecen una gran variedad de programas en Siena.

Dei Rinnovati
Piazza del Campo, 1.

En el centro, puedes encontrar el "Teatro dei Rinnovati" donde rondando se pueden ver espectáculos de ópera, danza y drama.

Dei Rozzi
Piazza Indipendenza, 15.

El Teatro dei Rozzi en ha sido restaurado recientemente y ahora ofrece una amplia gama de programas y espectáculos.

Piccolo Teatro
Via dei Montanini, 118.

Suele presentar compañías de teatro locales. Primero deberán hablar con los propietarios para más información sobre el horario de los eventos.

Salone dei Concerti at the Accademia Musicale Chigiana
Via di Città, 89.

Los Salones de conciertos de la Academia Musical Chigiana el más grande del palacio es utilizado como sala de concierto por la Academia de Mùsica Chigiana. La decoración es del siglo 800 en estilo Veneziano con sus adornos de estuco y sus colores de formas delicadas.

La famosa Academia Musical Chiangiana patrocina en las calles de la ciudad conciertos de música clásica y ópera durante todo el año, pero la actividad de la Academia culmina con la semana musical Senese en Noviembre, durante la cual los conciertos se desarrollan en la Abadia de San Galgano.

Asociación Siena Jazz
Fortaleza Medicea, 10.

Durante Julio y Agosto la Asociaciòn Siena Jazz organiza varios conciertos al aire libre. En invierno las actividades de la Asociaciòn se relacionan a eventos y diversos cursos profesionales.